第五季《马路须加学园》的设定为女高中生与黑社会成员之间的抗争，在官方放出的宣传照片中，出演的各成员均手握武器。主演岛崎遥香手握长刀，而在第四部中出任双主演的宫胁咲良则举枪摆出射击的姿势，从第五季开始，剧情已经跳出了与其他不良搞笑的对抗，上演异样风情的“水手服与机关枪”。据悉，第五季的《马路须加学园》已经确定会有毕业成员的回归出演，前田敦子、大岛优子均将出场。而剧中饰演暴力团成员的则是矢部恭介、莉莉弗兰克等实力派演员。
萧燕燕（唐嫣 饰）是宰相萧思温（刘奕君 饰）与燕国长公主的第三女。她作为家中最小的孩子，不仅深得父亲喜欢，也深受大姐萧胡辇（佘诗曼 饰）、二姐乌骨里（卢杉 饰）的宠爱和照顾，万千宠爱于一身的萧燕燕也从小养成了敢想、敢说、敢做的性格，对于追求的事物充满执着，不轻言放弃。她与韩德让（窦骁 饰）两情相悦，早定终身。但世事难料，萧家三姐妹分别嫁给了太祖系三支，大姐萧胡辇嫁给太平王罨撒葛（谭凯 饰），二姐乌骨里嫁给耶律喜隐（季晨 饰），而萧燕燕因与辽景宗耶律贤（经超 饰）的一次邂逅，从此开启传奇的一生。
36岁的葡萄牙人韦丙男(巍子饰)是一个专门欺骗女性情感以获取名利的 “蛇蝎美男”，周旋于5位漂亮女人之间：年逾不惑、婚姻不幸的“富姐”杨青在婚姻介绍所与韦丙男相识。韦以“商业投资”为借口，挑拨杨青与妹妹杨红反目，从而轻易骗走了55万元。其后韦丙男和市贸发局外经处处长傅亦卓打得火热。傅年近40尚独身，在短短几年间聚敛了数百万元不义之财。韦丙男要挟她拿出更多的钱来，没想到傅竟自尽。年轻漂亮的方舟是某旅行社导游，韦丙男和她周旋了很多时日，目的却是要俘虏方舟的好友、《晨报》记者田小可(孔琳饰)。田小可是巴西华人富商田老先生的孙女，也是他惟一的亲人。韦丙男为夺得田小可，将黑道人物李·库特推下大海。不料李·库特逃生，找到了田小可，并以“韦丙男”的名字与田周旋。两个“韦丙男”上演了一出闹剧。最后在公安干警的帮助下，田小可、方舟、杨红和杨青终于识破了骗子的伎俩。
