小敏（杨千嬅饰）身为一个啤酒女郎，看尽了很多男人喝醉酒时的糗态，所以对男人甚有戒心，而黑社会老大九哥（方中信饰）对她情有独钟。厨师米高（吴彦祖饰）因为辛苦经营的餐厅结业，酒量甚浅的他醉倒在小敏的面前。两人互诉心声之余还互相鼓励，小敏为了减轻米高的负担，租下了米高经营不善的餐厅，两人一起经营咖啡屋。
　　米高受到的饮食界女王赵洁（胡静饰）的青睐，小敏知道是米高翻身的好机会，不敢阻止之余并决定把小餐厅结业。惟利是图的赵洁无法忍受，想回到小敏身边，本来千杯不醉的小敏，也在朋友的刻意计划下醉倒了，酒后吐真言，使米高惊讶。

　　岁月流逝，人生周转，见惯了爱人们的喜怒哀乐，不觉便看淡了婚礼上的信誓旦旦。失去的终将失去，一切都随风而逝，不触动一丝涟漪。
　　在友人的婚礼上，男人（Aaron Eckhart 艾伦•艾克哈克 饰）与女人（Helena Bonham Carter海伦娜•博纳姆•卡特 饰）相遇。他们是一对分手多年的夫妻，血气方刚的年龄毁掉了原本海誓山盟的爱情，多年后再次见面，时光已销蚀青春的容颜，似乎那些原本不可饶恕的细节与片断也变得微不足道。然有些东西一旦撒手，便注定永远失去……
　　本片荣获2005年东京电影节评审团特别奖、最佳女演员奖。

　　想演戏的孙纳（周迅 饰）与想导戏的林见东（金城武 饰）初遇见时，两人都正处于生活与事业的低谷，在相互鼓励和扶携中，他们渐渐有了共同的可以看见希望的未来，然而孙纳更想把现在的可能抓到手，狠心与林见东分了手，跟了可以给她戏的导演聂文（张学友 饰），成为人人艳羡的大明星。
　　天意弄人，十年后孙纳与也做了演员的林见东因为一部合拍戏又重遇。虽努力说服自己忘记过去，却欺骗不了自己的心，孙纳陷入两难中。而更戏剧的是，孙纳、林见东和聂文要同演一出剧情与他们之间情恨纠葛惊人相似的戏。

　　1948年的深冬，作家（姜文）在41岁生日的晚上收到一封厚厚来信，此信出自一个濒死女人之手，所言是她对他将近20年的爱恋，但他却一无所知。
　　18年前，13岁的女孩爱上了住在隔壁的作家，因家变搬到了别处后，女孩并没对作家忘情。几年过去，女孩变成女学生（徐静蕾）回到原来的住处，如愿以偿与作家有了交往，但作家对眼前曾住在其隔壁的女学生没有任何印象。作家有事离开，自此音信全无，女学生在绝望的等待中生下她与作家的结晶，并为让孩子过上优越生活变作依附有钱男人的交际花。又过几年，女学生变成女人，再遇她深爱多年的作家时，对方仍没把她认出。

　　该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
　　冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

　　经历过婚姻失败的莎拉（戴安·琳恩 Diane Lane饰）对感情失去了信心，大半年以来一直都是单身，与陌生男士的约会结果一次比一次糟糕。可这急坏了她的好姐妹，她们热心的四处张罗莎拉的终身大事，帮她寻觅约会对象。杂志、网络，各种类型的男士都成为了候选人士。妹妹还在征友网站上登出莎拉的资料和征友条件：这个男人必须是爱狗人士。
　　杰克（约翰·库萨克 John Cusack饰）就在这个时候出现了，他除了爱狗以外，其他条件都不大理想。同时，刚离婚的鲍勃似乎是个完美情人，他的应征令亲友们都眼前一亮。但是，情人眼里出西施，经历了众多失败的约会之后，对感情已经灰心的莎拉，竟然发现了杰克独特的魅力，两人因为一只圣百纳宠物狗而情牵一线……