著名导演，暴力宗师北野武（北野武 饰）突然厌倦以往拍摄的黑帮电影，宣布再也不拍黑帮片，涉猎其他的题材。
　　北野武开始尝试各种影片。他拍摄了小津安二郎风格的亲情片、催人泪下的爱情片、反映50年代社会风貌的怀旧片、恐怖片、忍者片、科幻片等十多部电影，都因为不同的原因而失败，他的导演生涯因此遭遇到瓶颈，需要反思。

　　大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。
　　在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开……
　　本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。

　　美术学校的大学生矶贝米路美（松山健一 饰）被新来的版画老师猪熊百合（永作博美 饰）吸引。他很快跟百合发生了关系，并且因为百合的成熟的魅力和不羁的性格而爱上了她。小远（苍井优 饰）是米路美的好朋友，并且一直暗恋米路美，她知道了米路美和百合的不伦恋而大受刺激。单纯的米路美在去拜访百合家时，得知了百合竟然已经结婚，而且丈夫是个邋遢的糟老头。被现实所冲击的米路美决定跟百合断绝关系，但是他根本忘不了百合，只能躲在家里独自挣扎。看不过去的小远决定帮助米路美和百合。但是天不遂人愿，成年人的世界岂又是这群初出茅庐的年轻孩子们所能揣度的，百合就这样突然消失在所有人的生活中，就像她的突然出现一样。

　　美丽女孩松下羽月（户田惠梨香 饰）是在某文具公司入职才满一年的职场新人，工作虽然紧张忙碌，但是做着一份自己喜欢的工作总归还有一份期待在里面，当然她的牢骚不满也与日俱增。羽月正在交往的男朋友高野悟（平冈佑太 饰）是大学二年级时候确立关系的同学，然而因为留级的关系高野还在大学混日子。社会身份截然不同让他们渐行渐远，彼此的心理上也进入了如同远距离恋爱般的倦怠期。在此期间，羽月偶然邂逅了某知名出版社的编辑安田健介（黄川田将也 饰）。和高野迥异的谈吐与气质让羽月渐渐对其产生了好感。
　　转眼到了情人节，羽月收到了不同寻常的礼物……

　　初出茅庐的栗原（柄本佑饰）被上司（光石研饰）派到韩国釜山去拍摄旅游广告片。对韩文一窍不通的他只身来到异国，竟然没能碰上原先约好的当地导游。正当他一筹莫展之际，邂逅了一名神秘的日本美女阳子（江口德子饰）。两人一同观光游览，釜山正在举行国际电影节，整个城市十分热闹。快乐的三天很快过去，分手的时刻就在眼前，栗原得知了阳子的秘密……