2043年7月1日，犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。
　　时大雄为93年一中学长期留班生，常遭同学余忌安（许志安饰）作弄毒打，只有女友采妮（杨采妮饰）对他真心。飞龙三特警混进学校，扫帚头当上老师，铁面做大雄同学，星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人。在这时健亦扮成老师混入学校，另一边大雄母亲要改嫁理查德余……最终飞龙特警能完成任务吗？

　　阿勇（万梓良饰）、阿国（刘德华饰）兄弟俩浪迹香港街头，投靠了黑社会邦主剂哥（周润发饰）。由于阿国得到剂哥赏识，引起阿勇妒嫉，兄弟间产生隔阂。阿勇倒向朱老大，阿国却远去新加坡另谋生计。若干年后，阿勇羽翼丰满，逐杀朱老大自立邦主，又设计将剂哥帮派斩尽杀绝，剂哥遇难，孤身亡命新加坡寻找阿国，阿勇步步追杀，将剂哥妻子（刘嘉玲饰）、儿女惨杀，此刻悲痛、愤恨促使阿国重新出山，随剂哥返回香港以死相拼，报仇雪恨......

　　江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……