1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。 风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……
神秘绝症赤面疱疮的出现，彻底改变德川幕府的命运。男女逆转的格局形成已达三十年之久，第五代将军纲吉（菅野美穗 饰）坐镇幕府，指引着日本朝向未知的方向航行。大奥深宫，侧室传兵卫（要润 饰）凭借将军之父桂昌院（西天敏行 饰）的庇护和为将军生下独生女松姫的功劳而荣耀一时。与之对立的御台所信平（宫藤官九郎 饰）深表不满，从京都找来兼具美貌与才华的公家落魄子弟右卫门佐（堺雅人 饰），企图夺取将军的宠幸。右卫门佐机敏果敢，他的言行得到将军赏识，从此一跃成为执掌后宫大权的总取缔。此后的岁月里，为子嗣和政治心力交瘁的纲吉，以及在派系斗争中周旋往复的右卫门佐，彼此的命运深深扭结在一起…… 本片根据少女漫画家吉永富美原作改编。
